งานแรกที่เขาทำเกี่ยวกับเทคโนโลยีนั้นเริ่มต้นที่ Apple Computer ในยุคที่ Apple ยังไม่ค่อยดังเท่าไหร่ แต่ทว่างานที่เขาทำกลับไม่ได้ราบรื่นมากนัก เขาจึงตัดสินใจลาออก หลังจากนั้นเขาก็ได้สร้าง online dating website ชื่อ socialnet.com ก่อนที่จะมีปัญหากับผู้ร่วมทุน จึงทำให้เขาต้องลาออกอีกครั้งจากบริษัทที่ตัวเองสร้างขึ้นมา แต่เขาก็ไม่หยุดแค่นั้น เขาได้มาร่วมทุนในบริษัท Online Payment ของ Peter Thiel เพื่อนสนิทเขา ชื่อ Confinity ซึ่งก็เป็นช่วงก่อนที่ฟองสบู่ดอทคอมกำลังจะแตกในยุคปี 2000 เขากับ Peter ได้จับมือร่วมกับ Elon Musk ที่เป็นคู่แข่งของเขาก่อนหน้านี้ และก็รอดพ้นยุคฟองสบู่มาได้อย่างหวุดหวิดด้วยบริษัทที่ชื่อว่า Paypal.com ในเวลาไม่นาน Paypal ก็ถูกขายให้กับ Ebay ทำให้เขามีเงินทุนในการสร้างฝันของเขาให้เป็นจริงได้ ซึ่งก็คือ LinkedIn นี่เอง
จากประสบการณ์ต่างๆ ทำให้เขาได้มาเป็นวิทยากรสอนคนรุ่นใหม่ๆ ให้ตามโลกแห่งธุรกิจทัน โดยในบทสัมภาษณ์หนึ่งเขาได้กล่าวว่า "Hard work isn't enough. And more work is never the real answer," การขยันมากๆ นั้นไม่เพียงพอ และการทำงานหนักๆ นั้นก็ไม่ใช่คำตอบเช่นกัน เปรียบเทียบเหมือนกับการที่คนพยายามขับรถขึ้นเนินสูงชัน แต่ไม่สามารถขึ้นได้ทั้งๆ ที่พยายามหลายรอบโดยที่ไม่เปลี่ยนวิธีเลย Reid บอกว่าทุกๆครั้งที่เราทำอะไรพลาด เราก็ควรจะพยายามหาข้อแก้ไขที่คิดว่ามีประสิทธิภาพสูงสุด ใช้แรงน้อยที่สุด โดยให้คิดเสมอว่าแรงที่เราใช้นั้นมันเป็นสิ่งล้ำค่ามาก ๆ